Nel 1866 i fratelli Orlando, imprenditori siciliani emigrati a Genova, ove si erano dedicati alle costruzioni navali e all’industria meccanica, giunsero a Livorno e presero in concessione dal Governo italiano l’arsenale militare marittimo di San Rocco, progettando di trasformarlo in uno stabilimento per le costruzioni navali in ferro.

Grazie alle nuove officine e alla precisione dei lavori eseguiti in tempi assai brevi, al Cantiere furono commissionati lavori da tutta Italia e dalla stessa Regia Marina. Si segnalano opere ad alto livello come ad esempio la corazzata Lepanto, varata nel 1883. La nave fu interamente costruita nel Cantiere di Livorno, cioè completa in ogni sua parte e apparecchiatura, dimostrando come i cantieri italiani potessero fare a meno di valersi di manufatti esteri. Era la quarta delle quattro poderose corazzate gemelle progettate da Benedetto Brin, che entrarono a far parte della Marina Militare Italiana, costituendo una delle squadre navali più potenti per quel periodo.

Nel 1897 moriva Luigi Orlando, il fondatore del Cantiere. Praticamente da quella data e con la nuova gestione, il Cantiere cominciò ad avere un calo nelle produzioni navali, dovuto comunque ad un periodo di stasi nel mercato produttivo. Nonostante tale sfavorevole congiuntura, si concentrarono le energie nell’accrescimento e nel miglioramento tecnico del Cantiere, che si troverà pronto alla ripresa della produzione per la Marina italiana e quelle estere, con un picco in concomitanza con la Grande Guerra.

Nell’ottobre 1922, tra le prime misure che il nuovo governo fascista prese, vi fu quella del potenziamento e del rinnovamento della Marina Militare. Per far fronte a tali esigenze la Marina commissionò al Cantiere una serie di nuove costruzioni navali, primo fra tutti l’incrociatore pesante Trento, 1927, che fu la più lunga nave da guerra costruita in Italia ad oggi. Nonostante il prestigio che tale costruzione diede al Cantiere navale, le spese furono tali che portarono la società sull’orlo del fallimento. Per sostenere il deficit del Cantiere, nel 1930 le Acciaierie Odero di Terni incorporarono la società dando origine alla Odero-Terni-Orlando Cantieri di Livorno.

Seguirono nuove costruzioni, come gli incrociatori pesanti Gorizia, 1930, e Pola, 1931, e numerosi cacciatorpediniere. Lo scoppio della Seconda guerra mondiale travolse anche la vita del Cantiere Orlando. L’arsenale fu colpito da ben 240 bombe e da 43 mine che i tedeschi avevano fatto saltare prima di andarsene, gli edifici e le strutture furono pertanto quasi completamente distrutte.  Duramente provato dai bombardamenti alleati, il Cantiere iniziò nel dopoguerra un lungo e difficile recupero.

Negli anni dal 1966 al 1982 la produzione registrò un carico di lavoro sempre più esiguo, che per di più non necessitava di mano d’opera specializzata. Furono infatti realizzate numerose motonavi traghetto adibite al trasporto automezzi e passeggeri e piccolo naviglio per il trasporto di prodotti petroliferi. Per risollevare le sorti del Cantiere i soci decisero di fondersi con la finanziaria Cantieri Navali Fincantieri, che scelse però, nel 1995, la chiusura dello stabilimento di Livorno. Sulla base di questa grave crisi, i dipendenti del Cantiere decisero di rilevare la proprietà acquistando lo stabilimento attraverso la costituzione di un consorzio di cinque cooperative, creando, nel 1996, una Società. Non sono bastati i sacrifici, anche personali dei lavoratori e il loro ottimismo, in una situazione così delicata riguardo la sopravvivenza del Cantiere, per contrastare la crisi dovuta a vari fattori, anche imponderabili.

Nel 2002 si concluse la lunga, e spesso travagliata vicenda, dello storico Cantiere navale Orlando, che ha dato impulso e prestigio alle costruzioni navali italiane ed ha significato molto per la città di Livorno.