Il primo tratto del canale è situato nel nucleo del quartiere di Porta al Prato, dove fino alla metà dell’Ottocento si trovava il complesso dei mulini della Porticciuola (dalla porta aperta nelle mura adiacenti presso la chiesa di Santa Lucia). Costruito nel XIII secolo intorno al convento di Ognissanti il complesso fu acquistato dai frati Umiliati, ed era funzionale alla lavorazione della lana. La grande quantità di acqua necessaria a tale attività veniva prelevata dalla Gora di Ognissanti - la precedente denominazione di via Montebello era infatti via Gora - ossia dal canale, che già allora aveva anche la funzione di raccogliere le acque dell’Arno in caso di piena. Nella metà del secolo XVI Cosimo de' Medici fece costruire nell’area il giardino della Vaga Loggia, dotato in seguito anche di un bagno pubblico. L’impianto fu demolito nel 1855 per la realizzazione del nuovo lungarno Vespucci, operazione di sviluppo del tessuto urbano che aveva sia lo scopo di creare un accesso diretto al Parco delle Cascine sia quello di ampliare la città in direzione della stazione della strada ferrata Leopolda, creando così un nuovo quartiere che avesse per di più il vantaggio dell’affaccio sul fiume. In occasione della costruzione del lungarno si effettuarono miglioramenti al sistema della presa del canale sul fiume, alle cateratte di sicurezza e al tracciato. Il terreno della Vaga Loggia rimase non edificato per alcuni anni: il consiglio comunale, per risolvere il problema dello “sconcio” in uno dei punti più belli e frequentati della città ormai in cattive condizioni dal punto di vista dell’igiene, della sicurezza pubblica e della decenza, deliberò infatti più volte di espropriarlo, per poi rinunciarvi a causa del fatto che i proprietari esigevano somme “favolose” per l’espropriazione.

Dalla pescaia il canale corre quindi sotterraneo verso l’incrocio di via Montebello con via Curtatone, dove esiste un sistema di troppo pieno che rimanda in Arno le acque in eccesso; sotto la villa Favard, costruita nel 1857, si trovano inoltre le paratoie di sicurezza per la chiusura del canale e per la sua manutenzione. Da qui prosegue il suo corso sotto via Solferino fino ad arrivare a piazza Vittorio Veneto: la copertura di questo tratto fu effettuata a partire dal 1885 per “imperiose ragioni d’igiene”. I lavori erano inoltre finalizzati alla valorizzazione dell’area e alla realizzazione di un parterre sul fosso, che ormai riceveva diverse fogne, e furono affidati a Francesco Mattei, proprietario di molti stabili della zona. Il collaudo avvenne finalmente nel 1892, dopo che il protrarsi dei lavori aveva provocato non poche lamentele da parte di chi abitava lungo il corso del canale.